フラグが立つどうこうのシーンは2人にとって悲しい出来事があった後に泣いてる主人公を抱きしめるかどうかのことでしょ
つまり2期11話
恵の「もうフラグは立ってる」発言からしてそれより前、つまり8話ぐらいで既にフラグは立ってるってことだな