えーと、ちょっとヒマがあったんで上の追記を。

カートの中身を
$cart{ファイル名::商品名}=注文数　(注文がない場合は0でなくハッシュを生成しない)
ってハッシュにしてあるとして、

@files=glob "$dir/*.dat";
foreach $file(@files){
　open FILE,$file or &error;
　open TMP,">$temp" or &error;
　while(<FILE>){
　　my(@data) = split /\t/;
　　my $key = "$file::$data[2]"; # $data[2]は商品名ね
　　if (exists $cart{$key}){
　　　if ($data[1] < $cart{$key}){ #$dummy[1]は在庫
　　　　print "$data[2]は在庫が不足しています";
　　　}else{
　　　　$data[1] -= $cart{$key};
　　　}
　　}
　　print TMP @data;
　}
　close FILE;
　close TMP;
　rename $temp,$file;
}

で、読み出し→在庫チェック→在庫デクリメント→書き戻し
が１回で終わると思うんだな。

まあ例によって書きなぐりだから、globでファイルリストを取り出し、
cartをexistsで調べて在庫チェックとデクリメント処理する、
という流れだけ理解してもらえれば。