えーと、ちょっとヒマがあったんで上の追記を。

カートの中身を
$cart{ファイル名::商品名}=注文数 (注文がない場合は0でなくハッシュを生成しない)
ってハッシュにしてあるとして、

@files=glob "$dir/*.dat";
foreach $file(@files){
 open FILE,$file or &error;
 open TMP,">$temp" or &error;
 while(<FILE>){
  my(@data) = split /\t/;
  my $key = "$file::$data[2]"; # $data[2]は商品名ね
  if (exists $cart{$key}){
   if ($data[1] < $cart{$key}){ #$dummy[1]は在庫
    print "$data[2]は在庫が不足しています";
   }else{
    $data[1] -= $cart{$key};
   }
  }
  print TMP @data;
 }
 close FILE;
 close TMP;
 rename $temp,$file;
}

で、読み出し→在庫チェック→在庫デクリメント→書き戻し
が1回で終わると思うんだな。

まあ例によって書きなぐりだから、globでファイルリストを取り出し、
cartをexistsで調べて在庫チェックとデクリメント処理する、
という流れだけ理解してもらえれば。